Çalışmanın amacı ortaokul beşinci sınıf öğrencilerinin farklı türde verilmiş (rutin olan ve olmayan) problemleri çözme becerilerinin incelenmesidir. Araştırmanın katılımcıları 2016-2017 eğitim-öğretim yılı Eskişehir ilinde kırsal bölgede bulunan bir devlet ortaokulunun beşinci sınıfında öğrenim gören sekiz öğrencidir. Durum çalışması deseninde olan bu araştırmada veriler katılımcılarla yapılan klinik görüşmelerle elde edilmiştir. Klinik görüşmelerde biri rutin (standart/alışılmış), üçü rutin olmayan (standart/alışılmış olmayan) problem olmak üzere toplam dört problem kullanılmıştır. Rutin olmayan problemler, fazla bilgi içeren, eksik bilgi içeren ve çözümü olmayan tipte problemlerdir. Elde edilen verilerin dökümü yapılmış ve verilerin analizinde tematik analiz yöntemi kullanılmıştır. Veriler, Polya’nın problem çözme modelinin ilk basamağı olan problemi anlama basamağı doğrultusunda incelenmiştir. Öğrencilerin en çok, çözümü olmayan problemleri anlamada zorlandıkları, en fazla süreyi bu problemlerde ve problemi anlama aşamasında kullanmışlardır. Öğrencilerin rutin olmayan problemlerle ilk kez bu araştırmada karşılaştıkları tespit edilmiş ve bu durumun zorlanmalarında önemli bir etken olduğu değerlendirilmiştir. Araştırmada ayrıca, akademik başarısı düşük öğrencilerin fazla veya eksik bilgi içeren problemleri anlama aşamasında da zorlandıkları bulunmuştur.